Isabel Sartorius, arriba Eva Sannum, abajo

Sartorius, hija del desaparecido Marqués de Mariño y de la argentina Isabel Zorraquin, fue su primer amor. Se conocieron en 1989, él tenía 21 años y ella 24. La relación, llevada con discreción, fue criticada por la monarquía puesto que los padres de ella eran divorciados y plebeyos. Tras dos años de relación, Isabel, entonces una mujer ya experimentada, no quiso esperar a que él terminara sus estudios, por lo que rompieron. "Teníamos muchísimo por vivir, por aprender, por hacer. Éramos muy jóvenes y llegó un momento en el que tomamos caminos diferentes", dijo ella.

Entonces se especuló que la ruptura fue causada por la desaprobación de la madre del heredero, la reina Sofía. Isabel lo desmintió: "Ella no tuvo nada que ver". Hace algún tiempo Isabel reveló que con Felipe mantiene una gran amistad: "Han pasado diez años, nos hemos convertido en personas adultas, tenemos la suerte de contar el uno con el otro".

Más tarde, en 1995, día de su cumpleaños número 27, el príncipe, que entonces estudiaba en la Universidad de Georgetown (Washington), conoció en una discoteca de Nueva York a la modelo estadounidense Gigi Howard, con quien mantuvo una relación hasta fines de 1996.

Al año siguiente, en Madrid, Felipe conoció a Eva Sannum, una modelo noruega. Al igual que Isabel, esta era hija de padres divorciados y de vez en cuando modelaba ropa interior. Los tórtolos fueron captados en varias oportunidades por los paparazzis. El momento culminante de su relación fue cuando asistieron al matrimonio del príncipe Haakon y Mette-Marit, celebrado en Oslo, Noruega, en agosto de 2001. El 14 de diciembre de 2001, el príncipe anuncio su ruptura oficial con la modelo.