Drew Baylor es expulsado de la fábrica de zapatos en la que trabajaba después de haberles perdido miles de millones de dólares. Al mismo tiempo, su novia Ellen le dice que su relación ha terminado. A punto de suicidarse, Drew recibe noticias de que su padre ha fallecido. Drew tiene que ir a Kentucky, Elizabethtown para cumplir los deseos de su padre antes de haberse muerto. En el viaje, el conoce a Claire Colburn y Drew se enamora completamente de ella. Claire lo ayuda poner su vida normal otra vez con su belleza y amor..